Şikago'ya kuzeyden, güneyden, doğudan veya batıdan araba kullanmak, Şikago'nun bir Ortabatı merkezi olduğu ve Chicago'nun şehir merkezindeki birkaç büyük eyaletler arası bağlantı noktası olması nedeniyle sezgisel ve basit bir girişimdir. Bu metropol bir ızgara üzerine kuruludur ve bu sayede şehir merkezine girip çıkmayı mümkün olduğunca çabuk ve güvenli bir şekilde yapabilirsiniz. Şikayetinize hangi yönden geldiğinize bağlı olarak Şikago'ya nasıl gidilir.
Doğudan: Doğudan seyahat ederken en uygun rota I-80 almaktır. Indiana'ya geçtikten sonra, I-80 sizi doğrudan şehir merkezine getiren I-90 / Dan Ryan Expressway'e besleyen I-90 / Chicago Skyway ile birleşir. Kuzeydoğudan daha ileri noktalardan başlayan yolcular I-90'ı I-94'e kadar götürebilirler.
Batıdan: I-80 de batıdan gelen en doğrudan rota - Kaliforniya'ya kadar uzanıyor. Şikago'dan yaklaşık 150 mil uzaktayken I-80, I-88 ile birleşiyor. I-88'i takip etmeye devam edin ve doğrudan şehir merkezine de götüren I-290 / Eisenhower Expressway olur.
Kuzeyden: I-94, Minneapolis gibi kuzey bölgelerinden seyahat ederken gitmenin yoludur. I-94, Madison, Wisconsin'e ulaştığında, doğuya doğru Michigan Gölü'ne doğru yönelir ve Chicago'ya doğru güneye döner ve sonunda bir kez daha doğrudan şehir merkezine yönlendiren I-90 / Kennedy Expressway ile beslenir.
Güneyden: I-55, Memphis veya New Orleans gibi yerlerden Chicago'ya gelen sürücüler için tercih edilen eyaletler arası bir yerdir. I-55, Illinois'e ulaştığında, esas olarak ünlü Route 66'nın yönünü takip ediyor (Route 66'nın başlangıcındaki tarihi işaretleyici Chicago'da bulunabilir). I-55, Soldier Field'ın önündeki Lake Shore Drive'da sona erdiği Chicago'ya kadar götürülebilir.
